Поселення, розташовані навколо урочища Холодний Яр, становлять цілісний історико-культурний та ландшафтний комплекс, сформований у системі балок та височин Мотронинського лісового масиву. Більшість населених пунктів регіону, зокрема Мельники, Медведівка, Головківка, Жаботин, Грушківка, Зам’ятниця та Лубенці, мають давню історію, що сягає XVI–XVII століть, а їхній розвиток був тісно пов’язаний як з адміністративно-політичними процесами Чигиринщини, так і з національно-визвольними рухами різних епох.
Вздовж річки Сріблянки простягається село Мельники, яке вперше згадується у писемних джерелах 1629 року. Назва топоніма походить від основного промислу місцевих жителів — млинарства; за історичними даними, кількість водяних млинів тут сягала 33 одиниць. Мельники відіграли ключову роль у період Української революції 1917–1921 років, ставши центром Холодноярської повстанської організації під проводом братів Чучупаків. Село зазнало значних втрат населення внаслідок Голодомору 1932–1933 років та німецької окупації під час Другої світової війни.
Адміністративним центром сучасної територіальної громади є село Медведівка, засноване на початку XVII століття як фортеця Данилоград. Протягом своєї історії поселення мало статус сотенного містечка Чигиринського полку та володіло Магдебурзьким правом, наданим у 1659 році та поновленим у 1791 році. Медведівка відома як батьківщина керівника гайдамацького повстання 1768 року Максима Залізняка. У XIX столітті село зазнало значного промислового розвитку завдяки діяльності сенатора І. Фундуклея та родини Терещенків, тут функціонували млини, цегельня та броварня.
Найвищим населеним пунктом Черкаської області є село Головківка, розташоване в районі заповідного урочища «Атаманський парк» із джерелом «Живун». Перша згадка про село датується 1775 роком. У XVIII–XIX століттях Головківка сформувалася як потужний осередок гончарства, зокрема відома своєю школою підполив’яного фляндрового розпису. Місцева кераміка експортувалася за межі регіону, виконувалися замовлення навіть для польського королівського двору. У 1912 році тут функціонувало 19 гончарень.
Значний історичний пласт зберігає село Жаботин, розташоване на річці Жаботинка. Перші згадки про нього відносяться до 1643 року, а з 1649 року воно фігурує як сотенне містечко. У 1771 році Жаботин отримав Магдебурзьке право. Населений пункт відомий пам’ятками археології різних епох, зокрема поселенням раннього залізного віку, та дерев’яною церквою 1851 року. Жаботин є батьківщиною члена Директорії УНР Федора Швеця та Головного отамана Холодного Яру Івана Деркача.
Економічний розвиток краю у XIX столітті добре простежується на прикладі сіл Грушківка та Зам’ятниця. Грушківка, що виникла у XVIII столітті, у наступному столітті стала місцем розташування цукрового та винокурного заводів графа Олексія Бобринського. Село також відоме активною участю у визвольних змаганнях — тут була сформована Третя Грушківська піша сотня. Зам’ятниця, яка спершу належала до володінь Мотронинського монастиря, на початку XX століття мала розвинену інфраструктуру з цегельним заводом та маєтком родини Ярузальських.
Всі згадані населені пункти, пройшовши через трагічні події колективізації, Голодомору та воєн XX століття, нині продовжують функціонувати в нових економічних умовах, зберігаючи історичну спадщину регіону.